异胡薄荷醇|对薄荷-8-烯-3-醇 (异构体混合物)

异胡薄荷醇|对薄荷-8-烯-3-醇 (异构体混合物)

异胡薄荷醇(Isopulegol),也称为对薄荷-8-烯-3-醇(p-Menth-8-en-3-ol),是一种重要的环萜醇类化合物,具有多种用途和特性。以下是关于异胡薄荷醇的详细信息:


1. 基本信息

  • 化学名称:异胡薄荷醇(Isopulegol)
  • 别名:对薄荷-8-烯-3-醇、异蒲勒醇、洋薄荷醇、5-甲基-2-(1-甲基乙烯基)环己醇。
  • CAS号:7786-67-6。
  • 分子式:C10H18O
  • 分子量:154.25。
  • 外观:无色至红黄色透明液体。
  • 气味:具有樟脑和薄荷香气,带有玫瑰叶和香茅的香韵。

2. 物理化学性质

  • 密度:0.91 g/cm³。
  • 沸点:90-92°C(12 mmHg)。
  • 闪点:78°C。
  • 折射率:1.472。
  • 溶解性:微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
  • 稳定性:一般情况下稳定,但需避免接触强氧化剂。

3. 用途

  1. 香料与香精
  • 异胡薄荷醇广泛用于调配薄荷香型、覆盆子香型、药草香型等食用香精。
  • 作为香料应用于个人护理用品和化妆品中。
  1. 凉味剂
  • 可作为廉价的凉味剂,与L-薄荷醇、薄荷缩甘油醚等复配,制成凉感柔和且持久的复合型凉味剂。
  1. 合成中间体
  • 是合成L-薄荷醇的重要中间体。
  • 在生物活性剂全合成中作为手性池(chiral pool)使用。
  1. 抗菌活性
  • 作为柠檬桉油(Eucalyptus citriodora oil)的主要成分之一,具有抗菌活性。

4. 合成方法

  • 天然提取:从薄荷、橘子等植物中提取,但受天气和种植面积影响,产量不稳定。
  • 化学合成
  • 以柠檬醛为原料,通过不对称催化氢化反应生成R-香茅醛,再经ZnBr2催化选择性羰基-烯烃环化生成L-异胡薄荷醇。
  • 也可通过香茅醛经硼酸处理和紫外光环化制备。

5. 安全与毒性

  • 危险性
  • 可燃液体,对皮肤、眼睛和呼吸系统有刺激性。
  • 吞咽有害,皮肤接触可能有害。
  • 毒理学数据
  • 大鼠口服LD50:1030 µL/kg
  • 兔皮肤LD50:3 mL/kg。

6. 储存与处理

  • 储存条件:存放于阴凉、通风良好的地方,远离火源和氧化剂。
  • 防护措施:操作时需佩戴防护手套、护目镜和防护服,避免直接接触。

7. 生态与环境影响

  • 生态毒性:对环境可能有危害,需特别注意对水体的影响。
  • 生物降解性:可降解。

以上是关于异胡薄荷醇的详细信息,如需进一步了解其合成工艺或具体应用,可参考相关文献或数据库。

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